De muy pequeña se fue a vivir con su hermana mayor, luego de que el Departamento de Servicios de Niños y Familia encontrara evidencias de que su madre, Chrisoula Workman, abusaba emocional y físicamente de ella.
Winter, de 18 años, reconoció que fue muy duro para ella crecer sin su madre, pero que fue «lo mejor».
»Realmente no hablo de por qué no me comunico con mi madre. Pero la razón por la cual no lo hago es para darle el respeto que ella no me dio públicamente», explicó Winter, quien comentó que ésta había ido a diversos programas de televisión no para arreglar la relación entre ellas, sino para mejorar su propia imagen.
La actriz, en cambio, llenó de elogios a su hermana Shanelle Gray, quien en 2012 se convirtió en su guardiana legal: «Ella ha sido lo mejor de mi vida. Es mi mejor amiga y ha estado conmigo a través de todo. La amo mucho».
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